MFとして攻守に高い能力と精神力、献身的な姿勢を持っており、アーセン・ヴェンゲルはポール・スコールズを思わせると評している。
非常に高度なボールテクニックを持つ。決定力、パスセンス、キープ力等はどれも一級品であり、アーセナルの中でもその才能は際立っている。フランセスク・ファブレガスはウィルシャーのテクニックを「スペイン的」であると表現した。小柄な身体からは想像も出来ないような、プレミアリーグ特有の激しいプレースタイルにも負けない当たりの強さをもつ。球際にも強さを見せ、果敢にスライディングタックルを仕掛ける。
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