スピーディーなアタッカーで、サイドからのキレのあるドリブルはこの年代では随一。好不調の波が激しいが、絶好調時 はロッベン、ロナウドにも劣らないほどの突破力を秘めた名選手である。
イングランド・リーズのチャペルタウン出身でポジションはMF。身長165cmは、現在プレミアリーグに所属する選手の中では一番低い背の高さである。イングランドでは、最もスピードのある選手の一人であると考えられている。イングランド
アイルランド、ジャマイカの血を引く。
両サイドのウイングを務めることが出来る選手であるレノンは、リーズ・ユナイテッドでプロしてのキャリアをスタートし、2003年8月にホワイト・ハート・レーン行われ、1-2で敗れたトッテナム・ホットスパー戦で、16歳と129日というプレミアリーグの最年少記録となる若さでデビューを飾った。彼はそれまで、リーズが提携しているボストン・スパ・スク
ールで学習し、トップチームでデビューするまでの間は、リーズ・ユナイテッド・アカデミーに在籍していた。2001年の14歳の誕生日には、アディダスとスパイクのスポンサー契約を結び、最年少で契約を結んだ選手となった。レノンがリーズで記録した唯一のゴールは、2004年のボクシング・デイに行われ、3-2で勝利したサンダランド戦で決めたものである。兄のアンソニーもリーズのアカデミーに在籍していたが、トップチームに昇格することは叶わなかった。
リーズは財政難に陥っており、レノンは、2005年の6月上旬に100万ポンドでトッテナム・ホットスパーに移籍することに なった。スパーズでのデビューは2ヶ月後の8月に行われたチェルシー戦である。2006年3月18日にセント・アンドルーズ・
スタジアムで行われ、2-0で勝利したバーミンガム・シティ戦の後半開始早々にゴールを決め、スパーズでの初ゴールを記 録した。レノンは、トッテナムファンのお気に入りの選手として知られており、2008-09シーズンには、クラブのファン投
票による年間最優秀選手に選ばれた。
レノンは、2005-06シーズンと2006-07シーズンのPFA年間最優秀若手選手賞にノミネートされたが受賞は逃した。
2007年1月には、週給20,000ポンドでトッテナムと5年半の契約を結んだ。2009年3月には2014年まで契約が延長された。
2008-09シーズンも素晴らしい活躍をし、PFA年間最優秀若手選手賞にノミネートされたが、アシュリー・ヤングが受賞し た。
2009-10シーズンは、ウェストハム・ユナイテッド戦、バーミンガム・シティ戦でゴールを決め、チームは4連勝で首位に
立ち、リーグタイトルを獲得した1960-61シーズン以来の最高のスタートを切った。
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